دانشگاه آزاد اسلامی واحدقم

گروه شیمی

شیمی آلی

پایان نامه جهت اخذ کارشناسی ارشد

عنوان:

سنتز گزینش­پذیر برخی از مشتق­های دی­هیدرو­پیرانو[C-۲,۳] کرومن و بیس­کومارین از طریق واکنش­های سه­جزئی با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید

استاد راهنما:

پروفسور جواد صفایی قمی

استاد مشاور:

دکتر محمدعلی قاسم­زاده

برای رعایت حریم خصوصی نام نگارنده پایان نامه درج نمی شود

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب:

فصل اول مباحث نظری

۱-۱-مقدمه……………………………………………………………………….. 3

واکنش چندجزیی………………………………………………………………… 3

۱-۲-معرفی واکنش­های چندجزیی………………………………………………. 4

۱-۲-۱- طبقه بندی واکنش­های چندجزیی……………………………………… 5

۱-۳-معرفی کومارین ومشتق­های آن……………………………………………. 6

۱-۳-۱- کاربرد کومارین……………………………………………………………. 7

۱-۳-۲-نقش فلوئورسانسی کومارین………………………………………….. 9

۱-۳-۳-روش­های سنتز کومارین…………………………………………………. 10

۱-۳-۳-۱-واکنش پرکین………………………………………………………….. 10

۱-۳-۳-۲-واکنش پکمن………………………………………………………….. 11

۱-۴-معرفی کرومن ومشتق­های آن…………………………………………….. 12

۱-۴-۱-خواص فتوکرومیسم کرومن­ها …………………………………………….13

۱-۴-۲- روشهای سنتز مشتق­های کرومن……………………………………… 14

۱-۴-۲-۱- سنتز کرومن بااستفاده از کاتالیزگرهای فلزی……………………… 14

۱-۴-۲-۲- سنتز کرومن با مشتق­های کومارین…………………………………. 15

۱-۵-معرفی و نقش ساختار ۴-هیدروکسی کومارین در پیرانو کرومن………. 17

۱-۵-۱- خواص بیولوژیکی دی هیدرو پیرانو[C-۲،۳] کرومن­ها………………….. 19

۱-۵-۲- تهیه دی هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن با واکنش چندجزیی…………….. 20

۱-۶-کاتالیزگر………………………………………………………………………. 21

۱-۶-۱-تعریف کاتالیزگر……………………………………………………………. 21

۱-۶-۲- دسته­ بندی کاتالیزگرها…………………………………………………. 21

۱-۶-۲-۱- کاتالیزگرهای همگن…………………………………………………… 21

1-6-2-2- کاتالیزگرهای ناهمگن…………………………………………………. 21

۱-۷- شیمی و فناوری نانو………………………………………………………… 22

۱-۷-۱- نانوذرات……………………………………………………………………. 22

۱-۷-۲- رابطه بین اندازه و فعالیت شیمیایی……………………………………. 23

۱-۷-۴-روش سنتز نانوذرات اکسید فلزی………………………………………… 24

۱-۷-۴-۱- روش فراصوت……………………………………………………………. 25

۱-۷-۴-۲- روش سل – ژل………………………………………………………….. 26

۱-۷-۴-۳- روش رسوب­دهی……………………………………………………….. 27

۱-۷-۴-۴-روش تجزیه حرارتی……………………………………………………. 28

۱-۷-۵- مشخصه یابی مواد نانو به وسیله ی: XRD،TEM،SEM…………….

۱-۷-۵-۱- میکروسکوپ الکترونی روبشی (SEM) ……………………………..29

۱-۷-۵-۲- میکروسکوپ الکترونی عبوری (TEM)………………………………. 29

۱-۷-۵-۳- پراش پرتو ایکس (XRD)……………………………………………… 30

۱-۸-اهداف پژوهش…………………………………………………………….. 31

 فصل دوم بخش تجربی 

2- مشخصات دستگاه­ها و مواد مورد استفاده……………………………… 33

۲-۱- دستگاه­های مورد استفاده ……………………………………………….33

۲-۲- مواد مصرفی……………………………………………………………… 34

۲-۲-۱- حلال­های مورد استفاده………………………………………………… 34

۲-۲-۲- موادشیمیایی مورد استفاده …………………………………………..34

۲-۲-۳- جداسازی وشناسایی محصول­ها…………………………………….. 35

۲-۳- روش کار آزمایشگاهی…………………………………………………… 35

۲-۳-۱- تهیه نانوذرات منیزیم اکسید………………………………………… 35

۲-۳-۱-۱- تهیه مشتق­های بیس­کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید…35

۲-۳-۱-۱- داده­های طیفی ترکیب­های تهیه شده……………………………. 36

۲-۳-۱-۲- تهیه مشتق­های دی هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید…39

فصل سوم بحث و نتیجه گیری 

3- رویکردهای مورد بحث……………………………………………………… 45

۳-۱-تهیه نانوذرات منیزیم اکسید……………………………………………. 46

۳-۱-۱- شناسایی و تعیین اندازه نانوذرات منیزیم اکسید………………… 46

۳-۱-۱-۱- الگوی پراش پرتوی ایکس (XRD) نانوذرات منیزیم اکسید. …….46

3-2 بهینه سازی شرایط واکنش در سنتز بیس­کومارین……………………. 49

۳-۲-۱- بهینه سازی کاتالیزگر واکنش در سنتز  بیس­کومارین…………….. 49

3-2-2 بهینه سازی مقدار کاتالیزگر در سنتز بیس­کومارین…………………. 49

3-2-3 بهینه سازی دما در سنتز بیس­کومارین…………………………….. 50

3-2-4  بهینه سازی حلال  در سنتز بیس کومارین………………………. 50

۳-3 روش کلی تهیه مشتق­های بیس­کومارین با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید…51

۳-3-1- سازوکار واکنش تهیه بیس­کومارین………………………………… 52

۳-4  بررسی واثبات ساختار بیس­کومارین…………………………………. 54

۳-4-1 بررسی طیف زیر قرمز……………………………………………….. 54

۳-4-2  بررسی طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن ترکیب (a۱)…55

3-5 بهینه­سازی شرایط واکنش در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن….56

۳-5-۱- بهینه­سازی کاتالیزگر در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن….56

3-5-2 بهینه­سازی مقدارکاتالیزگردر سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن…56

3-5-3 بهینه سازی دما در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن…………57

3-5-4  بهینه سازی حلال در سنتز دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن………57

۳-6- روش کلی تهیه مشتق­های دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳]کرومن با استفاده از نانوذرات منیزیم اکسید…58

۳-6-1 سازوکار واکنش تهیه دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن…………… 59

۳-7 بررسی و اثبات ساختار دی­هیدروپیرانو[C-۲،۳] کرومن…………… 61

۳-7-1 بررسی طیف زیرقرمز…………………………………………….. 61

۳-7-2 بررسی طیف رزونانس مغناطیس هسته­ی هیدروژن ترکیب(b۲)…62

۳-8  نتیجه­گیری و رهیافت………………………………………………. 63

منابع………………………………………………………………………. 64

پیوست ها …………………………………………………………………69

چکیده:

در سال­های اخیر واکنش­های چندجزیی به علت ارائه روش­های ترکیبی درسنتز ترکیب­های داروئی و کشاورزی و اهمیت کاربردی و اقتصادی آنها در صنعت و تحقیقات بنیادی وتولید محصولات بالقوه بسیار حائز اهمیت و مورد توجه دانشمندان و محققان علم شیمی آلی قرار گرفته اند.

کرومن­ها وکومارین­ها دسته مهمی از ترکیب­ها هستند که بدلیل فعالیت­های بیولوژیکی شان اهمیت سنتزی زیادی پیدا کرده­اند. از بین خواص بیولوژیکی آنها می­توان به خواص ضد میکروبی بازدارندگی ویروسی و تاثیر بر دستگاه عصبی نام برد .

در این پروژه سنتز این دسته از ترکیب­ها با استفاده از واکنش چندجزیی با بنزآلدهیدها، اتیل سیانو استات و ۴-هیدروکسی کومارین در حضور نانوذرات منیزیم اکسید انجام گرفت . محصولات با بازده عالی و در زمان­های کوتاه بدست آمدند. همچنین نانو ذرات منیزیم اکسید اثرات بهتری را در سنتز دی­هیدرو­پیرانو[C-۲,۳]کرومن و بیس­کومارین نسبت به کاتالیزگرهای دیگر نشان داد.و بهره­گیری این کاتالیزگر شرایط بهتری برای سنتز این ترکیب­های مهم داروئی ایجاد کرد.

استفاده از واکنش چندجزیی و کاتالیزگر نانو این امکان را می­دهد که از جداسازی حد واسط­ها، تغییر شرایط، افزودن هر واکنش­گر بطور اضافی و زاید پرهیز کرده و میزان ضایعات و هدررفت فراورده­هاوتولیدات را به حداقل برسانیم به این ترتیب درمصرف انرژی، زمان و ماده اولیه برای دستیابی به حداکثر بازده فراورده­های سنتزی صرفه­جویی شده همچنین با کاهش دادن بار آلودگی در راستای فرایند­­های دوستدار محیط زیست شده قدمی برداشته شود.

برای دانلود متن کامل پایان نامه اینجا کلیک کنید.